L1 S1: Stéréochimie

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Exercice 45:

Les règles de Cahn-Ingold-Prelog (page 26 du fascicule) n'ont pas d'exception, et permettent toujours de déterminer les priorités relatives de deux groupements. Si ces règles amènent à des priorités similaires, alors le carbone étudié n'est pas asymétrique.

On assigne ici une lettre à chaque groupement, de (a) à (k). La masse atomique de l'atome le plus lourd porté par le carbone étudié permet déjà de former quatre groupes:

Dans le groupe 3, (b) est relié deux fois à un O (1 double liaison C=O), (d) est relié une fois à un O, (c) et (g) sont tous deux reliés 3 fois à un O (une double et une simple liaison CO). Pour différencier (c) et (g), on regarde plus loin: une liaison O-C pour (c), une liaison O-H pour (g). On a donc les priorités: (c) > (g) > (b) > (d).

On fait la même chose pour le groupe 4, avec le nombre de liaisons CC. Entre (j) et (k), on doit remonter à la troisième liaison pour trouver une différence (Cl>H).

Au final, cela donne: (h) > (i) > (c) > (g) > (b) > (d) > (k) > (j) > (e) > (a) > (f)



Exercice 46:

(A)

(B)

(C)

(D)



Exercice 47:

(A) pas d'isomérie Z/E.

(B)

(C)

(D) pas d'isomérie Z/E.

(E) les deux doubles liaisons donnent lieu à une isomérie Z/E: on aura donc 4 isomères. Les isomères Z,Z et E,E sont représentés ici:



Exercice 48:

(A) ce sont deux conformères: les molécules sont identiques et diffèrent seulement par une rotation autour de la liaison C-C centrale: la première molécule est décalée, la deuxième est éclipsée.

(B) diastéréoisomères: les deux carbones sont asymétriques, mais seul l'un d'entre eux change de conformation absolue d'une molécule à l'autre.

(C) ce sont deux conformères: les molécules sont identiques et diffèrent seulement par une rotation autour de la liaison C-C centrale: les deux conformations sont éclipsées, mais ce ne sont pas les mêmes groupements qui sont les uns en face des autres.

(D) diastéréoisomères: le C* de derrière ne change pas, mais celui de devant si.

(E) identiques: on a deux fois le même substituant (Cl) sur le carbone central, donc la molécule n'est pas chirale.

(F) diastéréoisomères: le C* de droite ne change pas sa configuration absolue, mais celui de gauche est changé.



Exercice 49:

(1R,2S) chloramphénicol:

Représentation de Fischer: (Ph = phényl)



Exercice 50:

1) D (C*=R)

2) D (C*=R)

3) L (C*=S)



Exercice 51:

Nom complet: acide (2R,3S)-2-amino-3-méthylpentanoïque

Représentation de CRAM:

Représentation de NEWMANN:

Représentation de FISCHER:



Exercice 52:

(1R,2S)-1-bromo-2-éthylcyclopropane:

Les substituants sont situés tous les deux du même côté du cycle.



Exercice 53:

Les carbones asymétriques sont indiqués en rouge. Deux C* donnent quatre stéréoisomères. La présence d'une double liaison rajoute une isomérie Z/E, ce qui double encore le nombre de stéréoisomères, soit 8 stéréoisomères.



Exercice 54:

1) géraniol - nérol: isomérie Z/E. Le géraniol est E, tandis que le nérol est Z.

2) les ionones et la damascone sont isomères de position (les doubles liaisons et la fonction cétone sont à des endroits différents).



Exercice 55:

1) (-)-acétate de menthyle:

2) (-)-carvone:

3) (-)-linalol:

4) (-)-géosmine:



Exercice 56:

1)

2)



Exercice 57:

1) S

2) R

3) S



Exercice 58:

(a) On a deux carbones asymétriques et pas de double liaison, donc 4 stéréoisomères (RR, RS, SR et SS).

(b) L'énantiomère A1:

On ne peut pas prévoir son pouvoir rotatoire (d/l). En revanche, on peut déterminer sa configuration D/L: A1 est D.

(c) L'énantiomère de A1 est son image dans un miroir:

Un diastéréoisomère de A1, par exemple (2S,3R): (axe C2-C3, C2 vers l'avant)

(d) B ne présente plus de carbone asymétrique, mais possède une double liaison. On aura donc deux stéréoisomères:

Configuration Z:

Configuration E:





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